初恋50次

亨利·罗斯（亚当·桑德勒 饰）是一位夏威夷的野生动物兽医，他遇到了露西·惠特摩尔（德鲁·巴里摩尔 饰），一个因为一年前的车祸而失去短期记忆的女人。亨利是岛上的花花公子，曾经伤害了许多女游客的心。亨利在当地的咖啡馆遇到露西，并约她去约会。亨利爱上了露西，但有一个问题，每当她早晨醒来时，她不记得亨利或任何发生过的事情。为了让露西每天都重新爱上他，亨利必须想出一个办法，每天重新遇见她，并不断地让她再次爱上自己。