最好的时光

影片讲述了三段不同时期的爱情故事。
1966 年，恋爱梦
准备当兵的少年，写信给撞球间的计分小姐春子，但春子随便把信搁在抽屉里。春子走了，来接替工作的秀美，却看到这封信。少年来找春子没遇见，很失望，看在秀美眼里，感觉有趣。少年入伍前一天，与秀美撞球到很晚。不久，秀美收到少年从营区写来的信。
放假时，少年坐远远的车回来，到撞球间找秀美，但秀美离开了，接替秀美的计分小姐说秀美去了嘉义某家撞球间。少年坐车去嘉义找，没有。
少年就坐车来到虎尾，按信封上的地址找到秀美家。秀美的妈妈说秀美有写信回来，取了信给少年。终于，少年在新营的撞球间找到了秀美。然而，少年收假的时间也到了，吃过面，秀美送他去公路局站坐车。
1911 年，自由梦
艺旦迎接男子到来，这次来可以待五天，主要是为了梁先生从日本来台，众在东荟芳酒楼欢迎，梁先生演讲一小时，举座欣动。艺旦问就是戊戌年维新失败、流亡日本的梁先生？男子五日后将陪梁先生南下台中。艺旦问候男子家中状况。
次日，茶庄父子来谈赎身事。男子问起，才知妹妹怀有身孕，是茶庄小开，有意娶妹妹为妾，愿出两百两，但阿婆要三百两，谈不成。男子愿意补足一百两。艺旦便问，男子常撰文鼓吹废止蓄妾陋习，如今可好违背？男子认为木已成舟，只有成全。
交易谈成，妹妹十分谢谢姊姊。艺旦教导妹妹嫁做人妇要知礼进退，却不免感伤自己身世。 男子从台中再来时，妹妹已出嫁，妈妈在物色养女。原本是妹妹能够?起艺旦间的生意后，艺旦即可赎身嫁人，但如今妈妈请求艺旦再留些时日。
妹妹与茶庄小开来家，谢谢男子义助赎金。妹妹走后，艺旦终于问男子，她的未来终身毕竟如何打算？而男子无言以对。三个月后，艺旦接到男子的信，人在日本东京，已把筹款交给梁先生，将赴上海。男子此行曾游马关春帆楼，想起了梁先生的诗云：
明知此是伤心地，亦到维舟首重回，十七年中多少事，春帆楼下晚涛哀。
诗讲的是《马关条约》割台耻辱，但也像男子对她的私情，艺旦掉下了眼泪。
2005 年，青春梦
震与靖，激情中。靖是早产儿，心脏有洞，右眼渐盲只看得到色块，而且要每天服用癫痫药。靖是创作歌手，和母亲外婆住在一起。靖的女友 Micky ，还在念书，周末晚上到夜店上班，常常来靖家住，激烈的爱着靖。震是数码服务相片冲洗店店长，玩 LOMO 相机。三个人无解的纠葛 。

这部片做得最对的地方是找对了演员。最喜欢第一个时光，而第二个时光的默剧形式是一种别样的感觉。倒是对成为封面的第三个时光感觉平平。

获奖记录

第58届戛纳电影节 (2005)
主竞赛单元 金棕榈奖(提名) 侯孝贤

第42届台北金马影展 (2005)
金马奖 最佳剧情片(提名)
金马奖 最佳导演(提名) 侯孝贤
金马奖 最佳男主角(提名) 张震
金马奖 最佳女主角 舒淇
金马奖 最佳原著剧本(提名) 侯孝贤 / 朱天文
金马奖 最佳摄影(提名) 李屏宾
金马奖 最佳美术设计(提名) 王志成 / 黄文英
金马奖 最佳造型设计(提名) 王冠懿 / 廖淑珍 / 欧阳靖 / 黄文英
金马奖 最佳剪辑(提名) 廖庆松 / 萧汝冠
金马奖 年度台湾杰出电影工作者 侯孝贤
金马奖 年度台湾杰出电影

第25届香港电影金像奖 (2006)
最佳亚洲电影(提名)

第6届华语电影传媒大奖 (2006)
最佳电影(提名)
最佳女主角(提名) 舒淇